В 1988 году Сергей знакомится с поэтом Александром Шагановым, который впоследствии станет его продюсером (1991—93).

В 1990 Сергей знакомится с композитором Валерием Башеневым, написавшим музыку к большинству исполненных им песен.

В феврале 1991 Чумаков стал дипломантом телевизионного конкурса «Утренняя звезда».

В мае того же года вместе с группой «Любэ» гастролирует по Украине.

В 1991-94 Чумаков много гастролирует по России и странам СНГ, участвует в различных конкурсах и на конкурсе «Шлягер-92» в Санкт-Петербурге Чумаков завоевал первую премию. В 1993 году прекратилось его творческое сотрудничество с Шагановым. Новым продюсером певца стал композитор Игорь Азаров. Вышел альбом «Валяй-гуляй», но повторить успех дебютного альбома ему не удалось, а хитами стали только заглавная композиция и песня «Никита женится».

Следующим продюсером Чумакова стал Алексей Мускатин. Певец начинает работать в стилистике западной музыки 50—60-х годов. Влияние на его произведения производят заметные исполнители, такие как Элвис Пресли, Пол Анка, Луис Прима, группа Creedence Clearwater Revival. В этот период теряющий популярность певец даже помирился с Александром Шагановым. В третий альбом «Как в первый раз» вошли несколько песен на его стихи. Однако попытка Чумакова исполнять эрзац-западную музыку потерпела крах. Альбом полностью провалился, и Чумаков исчез с экранов.

В феврале 2010 года в яхт-клубе «Адмирал» на севере Москвы состоялся концерт, посвящённый юбилею пародиста Александра Пескова с участием Сергея Чумакова. 6 марта 2010 года в этом яхт-клубе Сергей дал сольный юбилейный концерт . В настоящее время певец регулярно выступает в «Адмирале». Также на протяжении 2010 года дал концерты в Челябинске, Туле, Обнинске, Балашихе и Биробиджане.

 

 

1992 — «От весны до весны» (муз. Валерий Башенев, сл. Александр Шаганов)

«Гадюка»

«На Тверской»

«Жених» и другие.

1994 — «Валяй-гуляй»

(музыку сочинил питерский композитор Игорь Азаров, который и выступил продюсером альбома, а тексты — Регина Лисиц, Михаил Танич и другие авторы).

1996 — «Как в первый раз»

Сюда вошли песни на стихи Германа Енина, Александра Шаганова и других поэтов.

 

 

Сергей Чумаков (по собственному признанию) не знает нотной грамоты.

Сергей Чумаков умел уникально пропевать звуки «с», «з» и «ц». Они у него становились звенящими.

6 декабря 2011 года Сергей принял участие в программе «Давай поженимся».

Сергей Чумаков стал одним из героев программы «Пусть говорят» на Первом канале, вышедшей в эфир 4 июля 2013 года.